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演而优则导
在七、八十年代相继出演了《圆月弯刀》、《多情剑客无情剑》、《三闯少林》、《如来神掌》等邵氏武侠电影之后，尔冬升开始为自己的电影之路做新的谋划。因为当时邵氏电影公司也就风光不再，老板邵逸夫随时都有可能改弦易辙去做电视生意，邵氏电影公司关门大吉只是时间的问题。所以尔冬升想要转行去做导演，在香港那时当导演很容易，任何电影人都有机会坐上导演椅，只有你有本事找到投资和演员，做导演不是问题。
《癫佬正传》
尔冬升显然不存在资金和演员的问题，他首先考虑的是剧本，他不想拍那些单纯的商业影片，经过这些年来的从业经验，他非常反感那种纯粹为了商业目的而拍摄的电影，他觉得那种极力迎合市场的作品迟早会毁了香港电影，因此他想拍摄一些具有社会意义的影片。尔冬升无意中看到一则关于精神病人的报道，他突然发现香港社会有很多精神病人无人问津，所以他开始筹划一部关于精神病人的电影，这就是他后来的导演处女作《癫佬正传》。他的这部作品起点非常高，因为这部拍摄于1986年的社会写实片，请来了影星冯粹帆、叶德娴和秦沛担纲，而配角阵容足以令所有人咋舌，影片的友情客串是周润发和梁朝伟，这两位日后的巨星将会在片中装傻扮丑，形象极为萎缩，为了尔冬升的处女作能够一炮走红，圈内一干好友真是下足了本钱。
《人民英雄》
《癫佬正传》在当年的口碑和票房都不错，影片还为尔冬升的大哥秦沛拿下一尊香港电影金像奖最佳男配角的奖杯，尔冬升此次真是旗开得胜。因为处女作开了一个好头，所以接下来的投资就比较好找，1987年尔冬升就随即开拍了他的第二部作品《人民英雄》。这部作品有狄龙、梁朝伟、秦沛和梁家辉主演，影片还是走的警匪片路线，但影片最终只在市场上收到300多万港币的票房，即使这部影片帮助梁朝伟拿到金像奖最佳男配角奖，但这个票房成绩不能令到投资人满意，所以尔冬升也就开始放慢了电影导演的脚步，重新加入到了电影演员的行列之中。
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